北京时间11月6日3点45分，2008/09赛季欧洲冠军联赛E组开战。曼联凭借吉格斯的头球客场1比1战平苏超冠军凯尔特人，将欧冠不败战绩扩大到17场，并以2胜2平的成绩继续坐拥小组榜首位置。

首回合曼联在老特拉福德以3比0胜出。福斯特第2次获得首发机会，拉菲尔、奥谢、弗莱彻、特维斯和吉格斯轮换出场，鲁尼和贝尔巴托夫开场时都只是坐在替补席。凯尔特人19岁前锋谢里丹首次在欧冠中首发。

上半场开场，曼联掌握了比赛的节奏。第3分钟，吉格斯右侧开出角球，主队解围不力，无人防守的C-罗纳尔多射门被封堵。第4分钟，吉格斯禁区内回敲，特维斯右肋20码外斜射低球偏出底线。第9分钟，C-罗纳尔多任意球稍稍高出。第13分钟马隆尼赢得左路任意球，曼联解围后，卡第19分钟，吉格斯右侧角球开出，奥谢头球蹭远点，谢里丹解围抡腿踢空，费迪南德在准备补射时被谢里丹抢先一步解围。德维尔头球摆渡，麦克唐纳德禁区左侧15码处挑射远角入网。这也是曼联本赛季欧冠联赛的首粒失球。第37分钟，C-罗纳尔多传球，特维斯远射偏出。曼联险些在半场补时打破僵局，纳尼开出左侧角球，维迪奇6码处头球攻门稍稍高出。

下半场双方异地再战，弗格森便用贝尔巴托夫换下了纳尼。第50分钟，特维斯禁区右侧传中，C-罗纳尔多的射门被没收。52分钟维迪奇接吉格斯开出的右侧角球勉强头球顶偏。第62分钟，哈特利开出的右侧角球谢里丹头球攻门稍稍高出。第73分钟，C罗中路稍偏右侧位置左脚劲射，博鲁茨在一扑脱手的情况下第二反应很快将球拿到。第80分钟，弗莱彻传球，鲁尼拔脚怒射被扑出。第84分钟，C-罗纳尔多大禁区外一脚怒射，对方门将扑球脱手，敏捷的吉格斯跟上头求破门。第87分钟，吉格斯开出任意球，C-罗纳尔多禁区前射门偏出。第93分钟，凯尔特人解围漏球，贝巴扫射偏出错过最后的逆转机会。

另一场比赛阿尔堡在两度落后情况下两次扳平，最终2-2逼和比利亚雷亚尔各取一分。